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vicinale Substituenten

vicinal substituents

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немски

Zuerst wird das vicinale Diol mit Triethylorthoformiat umgesetzt.

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Aus Alkenen entstehen durch die Umsetzung mit Halogenmolekülen vicinale Dihalogenalkane.

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Bei sehr tiefen Temperaturen oder in absolut wasserfreiem Alkohol ist dieser Austausch genügend verlangsamt, um dann die erwartete vicinale Kopplung () sichtbar zu machen.

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Es ist das einfachste vicinale Diol.

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Zunächst soll das vicinale cis-Diol 1 durch Blei(IV)-acetat gespalten werden.

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Dafür müssen die Seitenketten jedoch in richtiger Reihenfolge hinzugefügt werden, da unter normalen Reaktionsbedingungen kein höherer aliphatischer oder aromatischer Aldehyd als zweite vicinale Alkylgruppe mehr eingeführt werden kann.

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