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pirol

Pyrrol ср

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немски

Sie bilden teilweise ein rotes Pyrrol-Pigment (Prodigiosin, von lateinisch prodigium = Wunderzeichen, siehe unter Historisches), wodurch die Kolonien rot gefärbt sind (siehe Bild).

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Es reagiert wie ein typisches Dialdehyd und bildet mit Phosphorpentoxid, Ammoniak und Phosphorpentasulfid das zugehörige Furan, Pyrrol und Thiophen.

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Mit Hilfe dieser Reaktion ist es außerdem auch möglich, komplexere heterocyclische Verbindungen – z. B. Pyrrol-Derivate – zu synthetisieren.

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Durch eine 1,3-Protonenverschiebung wird schließlich das Pyrrol 4 gebildet.

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Die Polymerisation setzt sich allerdings nur dann fort, wenn das Oxidationspotential ausreichend hoch bleibt, um weiteres Pyrrol zum Radikalkation zu oxidieren.

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In organischer Lösung bilden das elektronenarme Pyrrol/Diazapyrenium-Salz und die elektronenreichen 2,3-Dioxynaphthalin-Einheiten eines Kronenether­rings die molekulare Gesamtstruktur (sog.

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So neigt z. B. Pyrrol zur Autopolymerisation, während Furan unter Lufteinwirkung schnell braune Oxide bildet, die sich thermisch wieder spalten lassen.

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Zu den primären Naturstoffen zählen noch eine Reihe weiterer Verbindungsklassen wie die Tetrapyrrole, welche aus vier Pyrrol-Resten, die über eine Methin-Brücke verbunden sind, gebildet werden.

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Diese kann man auch als Pyrrol-2,5-dione auffassen.

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