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Vi·nyl·grup·pe СЪЩ f ХИМ

Vinylgruppe

vinyl group

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немски

Die Energie der Konjugation der Doppelbindung der Vinylgruppe mit dem Benzolring beträgt etwa 29 kJ/mol und ist damit höher als die der Konjugation eines Doppelbindungssystems.

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Typisch für Vinylgruppen sind Additionsreaktionen.

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Durch letzteres erfolgt die Vernetzung, da es zwei reaktive Vinylgruppen besitzt.

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Als solche kommen vorwiegend Wasserstoffatome, Hydroxygruppen und Vinylgruppen in Frage, die sich an den Kettenenden befinden, aber auch in die Kette eingebaut sein können.

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Mit Halogenen dagegen ist die Addition an die Vinylgruppe deutlich schneller als die Substitutionsreaktion am Aromaten.

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Die Konfiguration am Kohlenstoffatom, an das die Vinylgruppe gebunden ist, ist bei diesen beiden chiralen Verbindungen gleich.

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Ihr Charakter ähnelt der "ungesättigten" Vinylgruppe, sie kann mit benachbarten Doppelbindungssystemen (π-Elektronensystemen) als π-Donor in Konjugation treten.

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Ein geeignetes Grundpolymer ist beispielsweise isotaktisches 1,2-Polybutadien, bei dem die seitenständigen Vinylgruppen cyclisiert werden.

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Eine verwandte Reaktion ist die Hydrosilylierung, bei der Derivate von Hydrosilanen durch eine katalytische Additionsreaktion an Vinylgruppen oder anderen Mehrfachbindungen umgesetzt werden.

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Resonanzstabilisierte Vinylgruppen weisen je nach Stärke der Stabilisierung eine erhöhte Aktivität des Monomers gegenüber dem Radikal auf.

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